Chen You Qing (Ariel Lin)adalah seorang gadis yang memiliki banyak ide, sangat baik dalam belajar sehingga selalu menjadi ketua kelas dan memilik argumen yang sangat kuat dimana saat ini jabatannya adalah designer sepatu dari sebuah Department Store yang bertanggungjawab dalam penjualan sepatu. You Qing pernah mempunyai banyak kekasih, namun yang didapat hanyalah kesedihan dan sakit hati dan pada ulangtahunnya yang ke-30, You Qing masih tetap sendiri dan mendapatkan email yang berjudul "Gejala Penuaan Dini" serta ucapan selamat dari teman baiknya yaitu Li Da Ren (Wilson Chen) yang bekerja di Perusahaan Penerbangan sebagai pengawas. Dengan iseng, Da Ren membuat taruhan dengan You Qing yaitu:"Barang siapa diantara mereka yang menikah dulu sebelum umur 35 tahun, maka yang kalah harus membayar angpao NT$ 100 ribu."